Tras finalizar la primera vuelta en la zona media de la clasificación, el equipo se fue desinflando poco a poco durante 2008, motivando el cese del entrenador que había logrado el ascenso, Lucas Alcaraz, que fue sustituido por Javier Clemente, lo que no impidió que el club descendiera a Segunda División. Además, Colo-Colo dio el golpe a la cátedra, en el mercado de fichajes de ese torneo, al fichar al portero y seleccionado paraguayo Justo Villar, quien rápidamente se convirtió en un aporte, para el equipo albo y para el fútbol chileno. De la mano de Eduardo Berizzo y con jugadores claves como Paulo Garcés, Braulio Leal, Julio Barroso, Pedro Pablo Hernández y Pablo Calandria entre otros, O’Higgins levantó la copa dedicada a los 16 hinchas, que murieron trágicamente en Tomé meses atrás, justo cuando O’Higgins jugaba de visita, ante Huachipato en Talcahuano.
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